22 Gennaio 2022

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Quale tipo di gruppo funzionale è più probabile che si trovi come un ampio picco intorno a 3200 3600 cm 1?

Uno strumento inestimabile nella determinazione e verifica della struttura organica coinvolge la classe di radiazioni elettromagnetiche (EM) con frequenze tra 4000 e 400 cm -1 (wavenumbers). Questa categoria di radiazioni EM è chiamata radiazione infrarossa (IR) e la sua applicazione alla chimica organica è nota come spettroscopia IR. La radiazione in questa regione può essere utilizzata nella determinazione della struttura organica sfruttando il fatto che viene assorbita dai legami interatomici nei composti organici. I legami chimici in ambienti diversi assorbono intensità diverse e a frequenze diverse. Così la spettroscopia IR comporta la raccolta di informazioni di assorbimento e l’analisi sotto forma di uno spettro – Le frequenze alle quali ci sono assorbimenti di radiazione IR (“picchi” o “segnali”) possono essere correlati direttamente ai legami all’interno del composto in questione.

Un esempio di spettro IR

Poiché ogni legame interatomico può vibrare in diversi movimenti (stiramento o flessione), i singoli legami possono assorbire a più di una frequenza IR. Gli assorbimenti da stiramento di solito producono picchi più forti di quelli da flessione, tuttavia gli assorbimenti da flessione più deboli possono essere utili per differenziare tipi simili di legami (per esempio la sostituzione aromatica). È anche importante notare che le vibrazioni simmetriche non causano l’assorbimento della radiazione IR. Per esempio, nessuno dei legami carbonio-carbonio nell’etene o nell’etilene assorbe la radiazione IR.

Regioni dello spettro IR

Nel corso del tempo i chimici organici hanno registrato e catalogato i tipi e le posizioni degli assorbimenti IR prodotti da un’ampia varietà di legami chimici in vari ambienti chimici. Questi dati possono essere rapidamente referenziati attraverso tabelle di gamme di assorbimento IR e confrontati con lo spettro in esame. Come regola generale, i fattori più importanti che determinano dove un legame chimico assorbirà sono l’ordine del legame e i tipi di atomi uniti dal legame. La coniugazione e gli atomi vicini spostano la frequenza in misura minore. Quindi gli stessi o simili gruppi funzionali in diverse molecole assorbiranno tipicamente all’interno degli stessi, specifici intervalli di frequenza. Di conseguenza le tabelle degli assorbimenti IR sono organizzate per gruppi funzionali – in alcune versioni queste possono essere ulteriormente suddivise per dare informazioni più precise.

Nelle tabelle di assorbimento IR, le intensità del segnale (altezza) sono solitamente indicate dalle seguenti abbreviazioni: w = debole, m = medio, s = forte, v = variabile. Una forma ampia del segnale è talvolta indicata con br. Occasionalmente la frequenza di assorbimento è data come una singola approssimazione denotata con un

piuttosto che un intervallo.

Queste tendenze di assorbimento possono essere ulteriormente riassunte nelle seguenti categorie

3600 – 2700 cm -1 X-H
2700 – 1900 cm -1 X = Y
1900 – 1500 cm -1 X=Y
1500 – 500 cm -1 X-Y

Ad una prima ispezione, un tipico spettro infrarosso può essere visivamente diviso in due regioni. La metà sinistra, sopra i 2000 cm -1 , di solito contiene relativamente pochi picchi, ma alcune informazioni molto diagnostiche possono essere trovate qui. In primo luogo, gli assorbimenti C-H stretching degli alcani appena sotto i 3000 cm -1 dimostrano la presenza di carboni saturi, e i segnali appena sopra i 3000 cm -1 dimostrano l’insaturazione. Un picco molto ampio nella regione tra 3100 e 3600 cm -1 indica la presenza di protoni scambiabili, tipicamente da gruppi di alcol, ammina, ammide o acido carbossilico (vedi ulteriore discussione di questo sotto). Le frequenze da 2800 a 2000 cm -1 sono normalmente prive di altri assorbimenti, quindi la presenza di gruppi alchilici o nitrilici può essere facilmente vista qui.

Al contrario, la metà destra dello spettro, sotto i 2000 cm -1 , contiene normalmente molti picchi di intensità variabile, molti dei quali non sono facilmente identificabili. Due segnali che possono essere visti chiaramente in questa zona sono il gruppo carbonile, che è un picco molto forte intorno a 1700 cm -1 , e il legame C-O con può essere uno o due picchi forti intorno a 1200 cm -1 . Questa complessa regione inferiore è anche conosciuta come la “regione delle impronte digitali” perché quasi ogni composto organico produce un modello unico in quest’area – quindi l’identità può spesso essere confermata dal confronto di questa regione con uno spettro noto.

Concetti IR aggiuntivi

Anche se le tabelle di assorbimento IR di cui sopra e simili forniscono un buon punto di partenza per l’assegnazione di semplici spettri IR, è spesso necessario comprendere più in dettaglio alcune proprietà più specifiche degli spettri IR. I seguenti argomenti coprono alcuni dei più importanti di questi principi.

Gli effetti della massa sulla frequenza

Come detto in precedenza, uno dei principali fattori che influenzano la frequenza di assorbimento IR di un legame è l’identità dei due atomi coinvolti. Per essere più precisi, sono le masse dei due atomi ad essere più importanti. Più grandi sono le masse degli atomi attaccati, più bassa sarà la frequenza IR alla quale il legame assorbirà. Un esempio di questo sono gli spettri del cloroformio e del deuterocloroformio – notate che le due maggiori differenze in questi spettri sono (1) la scomparsa dello stretching C-H (3020 cm -1 ) e del bending (1220 cm -1 ) nel composto deuterato e (2) uno spostamento a destra di circa 20 cm -1 rispetto al CHCl 3 . Il primo è causato semplicemente dalla mancanza di legami C-H in CDCl 3 . Il secondo è illustrativo di questa proprietà che gli atomi più pesanti (deuterio contro idrogeno) causeranno legami attaccati per assorbire a frequenze più basse.

Gruppi idrossilici liberi o legati all’idrogeno

Uno dei picchi più distinti e facilmente riconoscibili in uno spettro IR è l’ampio assorbimento O-H degli alcoli e dei fenoli. Tuttavia è importante capire perché questo allargamento ha luogo e considerare le situazioni in cui il picco può non avere questa forma caratteristica. In primo luogo, si noti che qualsiasi quantità significativa di un composto conterrà un numero molto grande di molecole individuali, e ciascuna di queste può essere legata a idrogeno in misura leggermente diversa. Così, quando uno spettro IR viene acquisito, gli assorbimenti IR si verificheranno a frequenze diverse per ciascuno di questi legami. Il risultato finale è che il picco IR appare allargato, poiché è una media di tutti questi assorbimenti leggermente diversi.

È possibile acquisire spettri IR di composti contenenti idrossile senza vedere questo segnale ampio. Creando una soluzione molto diluita del campione, o acquisendo gli spettri IR in fase gassosa, il legame a idrogeno è impedito dalla mancanza di contatto molecolare. Anche in soluzione concentrata, i composti più grandi possono ostacolare stericamente il legame a idrogeno, impedendo lo scambio. In queste situazioni l’ampio picco O-H è sostituito da un segnale acuto intorno a 3600 cm -1 . Questo effetto può essere visto negli spettri IR del t-butanolo, diluito e concentrato.

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Cosa significa un picco ampio nell’IR?

Un picco molto ampio nella regione tra 3100 e 3600 cm-1 indica la presenza di protoni scambiabili, tipicamente da gruppi alcolici, amminici, ammidici o di acido carbossilico (vedi ulteriore discussione in seguito).

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Cosa potrebbe indicare un ampio picco vicino a 3300 cm-1?

La funzione CH su un legame C-C-triplo (alchini) apparirà come un picco forte e netto intorno a 3300 cm-1. … Il cambiamento nella forma del picco è il risultato del diverso grado di legami idrogeno nell’alcool e negli acidi carbossilici. Questi picchi cambiano significativamente con la polarità del solvente.

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Perché il picco OH è ampio?

A concentrazioni moderate il tratto O-H appare sia come un picco forte e debole a 3600-3500 cm-1 che come un picco forte e ampio a 3400-3200 cm-1. I tratti O-H con legame a idrogeno sono molto più ampi perché i legami a idrogeno variano in forza.

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Cosa rappresentano i picchi in uno spettro IR?

Nella spettroscopia IR si misura dove le molecole assorbono i fotoni della radiazione IR. I picchi rappresentano aree dello spettro in cui si verificano specifiche vibrazioni di legame.

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Come posso ottenere un’iscrizione gratuita alla Y?

In genere un volontario del nostro Y deve lavorare 3-4 ore a settimana per un’iscrizione individuale gratuita. I volontari presso il nostro Y lavorano nella stanza di sorveglianza dei bambini, la reception, o dare visite guidate. Ogni YMCA funziona in modo diverso. La mia sfida per voi: se pagate un abbonamento in palestra ma NON lo usate, allora dovete cancellarlo immediatamente.

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La palestra YMCA è gratuita?

È tutto gratis con la tua iscrizione. Vuoi vedere la nostra gamma completa di classi? Controlla la nostra pagina degli orari. Puoi anche trovare le classi principali YMCA (offerte in ogni sede) e nuove classi ogni mese.

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Come si chiamano le ampie regioni di uno spettro IR?

La porzione infrarossa dello spettro elettromagnetico è solitamente divisa in tre regioni: l’infrarosso vicino, medio e lontano, chiamate così per la loro relazione con lo spettro visibile.

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Cosa causa l’allargamento dei picchi negli spettri di assorbimento?

I principali fattori che causano l’allargamento della linea spettrale in una banda di assorbimento di un solido molecolare sono le distribuzioni delle energie vibrazionali e rotazionali delle molecole nel campione (e anche quelle dei loro stati eccitati).

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Cos’è un gruppo funzionale idrossile?

Un gruppo idrossi o idrossile è un gruppo funzionale con la formula chimica -OH e composto da un atomo di ossigeno legato covalentemente a un atomo di idrogeno. In chimica organica, gli alcoli e gli acidi carbossilici contengono uno o più gruppi idrossi.

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Quale composto ti aspetteresti di mostrare un intenso assorbimento IR a 3300 cm-1?

CH3CH2CONH2 dovrebbe mostrare i picchi osservati.

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Perché le ammine terziarie non hanno picchi nella regione 3200 3600 cm-1?

Tutorial sulla spettroscopia IR: Ammine Le ammine secondarie (R2NH) mostrano solo una singola debole banda nella regione 3300-3000 cm-1, poiché hanno solo un legame N-H. Le ammine terziarie (R3N) non mostrano alcuna banda in questa regione poiché non hanno un legame N-H.

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Come si fa a trovare il gruppo funzionale di uno spettro IR?

Gruppi funzionali dagli spettri infrarossi – YouTube | Tempo – 0:00 [Inglese]

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Che cosa è la regione del gruppo funzionale in spettroscopia IR?

La regione del gruppo funzionale va da 4000 cm-1a 1450 cm-1 , e la regione dell’impronta digitale da 1450 cm-1a 500 cm-1 . Un tipico spettro IR assomiglia a quello qui sotto. La regione del gruppo funzionale contiene relativamente pochi picchi. Questi sono tipicamente associati alle vibrazioni di stiramento dei gruppi funzionali.

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Gli abbonamenti Y funzionano in qualsiasi Y?

Con l’abbonamento nazionale, i membri possono visitare qualsiasi Y partecipante negli Stati Uniti e Portorico attraverso l’adesione al loro Y casa, senza costi aggiuntivi.

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Dove posso allenarmi gratis?

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